卡賓

卡賓是最奇特的活性中間體之一：一個只與另外兩個基團成鍵的中性碳原子，因而留下兩個非鍵電子、整體不帶電。碳通常想要四根鍵，所以只有兩根鍵的卡賓極度不滿足，同時既缺電子（它有一個空軌域）又富電子（它有一對孤對電子）。這種雙重性質使它異常活潑。

那兩個剩下的電子可以有兩種排布方式。在單線態卡賓裡，兩個電子在同一個軌域裡配對，留下另一個軌域空著，碳呈彎曲形狀；這是普通有機卡賓常見的類型。在三線態卡賓裡，兩個電子分佔不同軌域、保持未配對，表現得像一個微型的雙自由基。最簡單的卡賓是亞甲基 :CH2。一個著名的反應是卡賓插入到碳-碳雙鍵中，一次性加上它的兩根鍵，生成一個三元環（環丙烷）。

卡賓出現在環丙烷化反應、重氮化合物的化學中，也以被穩定的氮雜環卡賓的形式存在，後者已成為現代合成中重要的配體和催化劑。它們漂亮地說明：碳並不總是遵循入門化學裡那幅整齊的四鍵、滿八隅體的圖景；活性中間體常常會在轉瞬之間打破這些讓人安心的規則。