对甲苯磺酸酯（tosylate）

醇的 -OH 是个糟糕的离去基团——硬把它赶走就得排出氢氧根，可氢氧根抓着自己的电子太紧了。对甲苯磺酸酯这一招正好解决了这个问题：把顽固的 -OH 转化成对甲苯磺酸酯，氧一下子就能轻松离去，让醇得以进行它本身绝无可能的取代与消除反应。

制备对甲苯磺酸酯的方法是用对甲苯磺酰氯（TsCl）和吡啶之类的碱处理醇。反应把 O-H 上的氢换成磺酰基，使 R-OH 变成 R-O-Ts，其中 Ts 是 -SO2-C6H4-CH3（磺酰基连在带甲基的苯环上）那一块。关键是原来醇的 C-O 键完好无损，所以那个碳的立体化学丝毫不变。如今离去基团是对甲苯磺酸根（TsO-），它的负电荷通过共振分散在磺酰基的三个氧上，因而格外稳定——是一个不亚于、甚至优于卤离子的离去基团。

对甲苯磺酸酯之所以受青睐，是因为它能在不扰动立体中心的前提下把醇变成活泼底物，于是你可以规划干净翻转的 SN2，或满怀信心地做 E2 消除。它也提供了一个比 HBr 或 SOCl2 等剧烈试剂更温和、更可控的替代方案。相关的磺酸酯离去基团——甲磺酸酯（OMs）和三氟甲磺酸酯（OTf）——以同样方式工作，其中三氟甲磺酸根是已知最好的离去基团之一。