吡咯

吡咯是一个含一个氮的五元芳香环，分子式 C4H5N。它看起来像吡啶的小表亲，行为却几乎相反，原因是氮在把孤对放在何处这件事上作出的一个单一而有启发性的选择。吡咯是生物界一些最重要分子的构件。

数一数吡咯的 pi 电子，转折就显现了。环里只有两个碳碳双键，给出四个 pi 电子，比芳香所需的六个少两个。为了变成芳香，氮把它整对孤对捐进 pi 体系：它把那对孤对放进一个与环对齐的 p 轨道，使其加入环路，补上缺的两个电子。如今环有六个 pi 电子（4n+2，n=1），平面、完全共轭，是芳香的。但这是有代价的。孤对既已投入芳香电子云，氮就没有多余的电子去给一个质子，所以吡咯是极弱的碱，比吡啶或普通胺弱得多。事实上吡咯在其 N-H 处略显酸性，因为失去那个质子会留下一个芳香的负离子。

吡咯环是生命色素与载体的砖块。四个吡咯衍生的环在一个更大的环里相连，构成卟啉，它在血红素中抓住铁（在你的血液里携带氧），在叶绿素中抓住镁（在植物里捕获阳光）；同样的母体结构也出现在维生素 B12 中。吡咯是杂原子把孤对捐进 pi 体系以达成芳香的最干净例子，也是这一举动令氮变得非碱性这一意外后果的最干净例子。