分子指纹

分子指纹是一长串由 1 和 0 组成的字符串，用来编码一个分子含有哪些结构特征，就像一份核对清单，分子若具备某一特定片段，相应的格子就被打勾。正如人的指纹用一个紧凑的纹路概括了身份，分子指纹用一个紧凑的比特串概括了结构。

不同的指纹方案选取不同的特征。有些方案针对一部固定的化学模式词典，为其中每个子结构打一个勾。另一些方案，例如环形指纹，会枚举每个原子周围在给定半径范围内的原子环境，并把它们散列成比特位。无论哪种方式，结果都是一个向量，计算机可以极快地对其进行比较，即便面对数以百万计的分子也是如此。

它们的主要用途是度量相似性：两个分子若其指纹共享许多置位的比特，就被判定为结构相似，通常用一个相似性系数来量化。这驱动了相似性检索、化合物库的聚类，以及通往机器学习的一条路径。需要注意的是：指纹相似性是化学相似度的替代指标，而非生物活性的指标，因此两个分子在指纹上看似相似，行为却可能大相径庭，这又回到了活性悬崖问题。