弗罗斯特圆
/ frost (Frost-Musulin diagram) /
弗罗斯特圆是一个奇妙简单的作图技巧，它告诉你一个环的 pi 分子轨道的能量，从而判断环是芳香、反芳香还是两者皆非，而无需做任何真正的计算。它把分子轨道理论的一个抽象结果变成一幅你几秒就能画出的图，这正是它如此受教学喜爱的原因。
做法如下。画一个圆。把环的多边形内接其中，让一个顶点直直地指向最下方；六元环用六边形，三元用三角形，四元用正方形，以此类推。每一个顶点触到圆周的点都标记一个 pi 分子轨道的能量，该点的高度给出它的能量：越低越稳定。穿过圆心的一条水平线是分界线；线下的轨道是成键的（稳定化），线上的是反键的（去稳定化），恰好在线上的是非键的。然后从下往上把分子的 pi 电子填进去，每个轨道两个。如果它们恰好填满全部成键轨道，没有多余的电子溢入非键或反键能级，你就得到一个闭壳层，意味着芳香。如果电子被迫各自单独坐在一对非键或更高的轨道里，这个开壳层就意味着反芳香。
用苯试试：六边形内接圆给出一个最低轨道，然后两对，再一个最高；六个 pi 电子恰好填满三个成键轨道，一个完美的闭壳层，确认芳香。用环丁二烯试试：正方形给出一个成键轨道、两个位于中线的非键轨道、一个反键轨道；四个 pi 电子填满最底层后，在两个非键轨道里各放一个电子，一个开壳层，确认反芳香。弗罗斯特圆是最快、最诚实地看清为什么 4n+2 能闭合壳层、而 4n 不能的方法，正是休克尔规则的核心。
六边形尖角朝下内接于圆，一眼就给出苯的 pi 能级：一个低轨道、两对简并轨道、一个高轨道；六个电子填满底下三个就停，一个闭合的芳香壳层。
圆里画一个多边形，不用计算就重现了 pi 分子轨道的图案。
弗罗斯特圆是单环的一个模型（它其实是休克尔分子轨道结论的几何画法），而非精确计算；对萘这样的稠环体系它也不那么直接，因为一个简单的多边形已无法描绘整个 pi 骨架。