芳香性与苯
环丁二烯
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环丁二烯是一个很小的四元碳环，C4H4，画着两个双键。在纸上它看起来像苯整洁的小表亲，多年来化学家都期待它是个稳定的芳香分子。结果它却成了有机化学中最转瞬即逝、最活泼的物种之一，而这份意外恰恰使它极富启发性。
数一数它的 pi 电子，原因就显现了。环内两个双键给出四个 pi 电子，而四是 4n（n=1），是反芳香的数目，而非 4n+2 的芳香数目。所以一个平面、完全共轭的环丁二烯是反芳香的，会被主动去稳定。这个分子试图逃出陷阱：它不是键长相等的完美正方形，而是扭曲成长方形，两条短边（像双键）、两条长边（像单键），把电子定域进两个独立的双键，以避开反芳香惩罚中最糟的部分。即便如此，它仍极不稳定。普通环丁二烯无法在室温下装瓶；它几乎瞬间就二聚或反应，只有在极低温下被困住、或被关进分子笼里才被观察到。
环丁二烯是最有名的证据，表明休克尔规则不只是关于哪些环稳定的故事，而是一个真正的预言：错误的电子数会带来真实的危害。它戏剧性的不稳定，与苯的安宁形成鲜明对比，是芳香与反芳香乃物理上不同命运、仅被一个电子数隔开的最干净的演示。
为了研究环丁二烯，化学家在一个空心主体分子（半笼状分子）内部生成它，使它与任何可反应的东西隔开，或在接近绝对零度的固体基质中将它冻住。
它极端的活泼性，是反芳香性的实验面貌。
环丁二烯常被称为反芳香，但它通过从正方形扭曲成长方形来缓解最重的惩罚；教训是：4n 环只要有可能就会回避真正的平面反芳香，而在无法回避时则代价惨重。
又称
另见