环戊二烯负离子

环戊二烯负离子是一个带负电荷的五元碳环，它是个漂亮的意外：一个五碳环竟然和苯一样芳香。它表明芳香性不是六元环的专利，而在于把电子数凑对，哪怕要为此带上电荷。

从环戊二烯说起，那是一个中性五元环，带两个双键和一个 sp3 碳（一个 CH2 基团）。那个 sp3 碳打断了环路，所以中性环戊二烯是非芳香的。但若从那个 CH2 碳上夺走一个质子，碳保留了成键的那对电子，成为碳负离子，并且该碳重新杂化为 sp2，使它现在被占据的 p 轨道加入环。如今全部五个碳都有一个 p 轨道处于连续的环路中。数一数 pi 电子：两个双键给四个，新的孤对再给两个，共六个 pi 电子，即 4n+2（n=1）。环变平并成为芳香，负电荷被均匀地分摊在全部五个碳上。

正是这种芳香稳定，使环戊二烯对一个碳氢化合物来说异常地酸，pKa 约为 16，与水相当，远酸于普通烷烃（pKa 接近 50）。失去那个质子是值得的，因为生成的负离子是芳香的。环戊二烯负离子也是金属有机化学里的主力配体，著名地把一个铁原子夹在二茂铁中。它是芳香性如何同时驱动酸性与结构的一个干净例子。