氰醇

氰醇（cyanohydrin）是氰化氢跨过羰基加成的产物：一个碳如今同时带着一个 -OH 基团和一个 -CN（腈）基团。名字已说明一切：“cyano”指 CN，“hydrin”指 OH。它是少数能搭建新碳碳键的羰基加成之一，因而在合成中很有价值。

机理是以氰离子（CN-）为亲核试剂的教科书式亲核加成。氰离子进攻缺电子的羰基碳，羰基电子上移到氧形成烷氧负离子，氧随后抓取一个质子（来自 HCN 或水）成为羟基。由于氰离子是弱碱、好的亲核试剂，这个加成是可逆的，通常需要一点碱来从 HCN 中产生足够的 CN-、以获得可用的速率。醛和不太拥挤的酮反应良好；笨重的酮则较差。

氰醇是有用的“把手”，因为新基团可被转化：腈可水解成羧酸（给出比起始多一个碳的 α-羟基酸），或还原成胺（给出 β-氨基醇）。自然界也使用氰醇，有时作为防御：一些植物储存生氰糖苷，组织被压碎时会释放出氰醇、继而放出有毒的 HCN——这正是苦杏仁和苹果籽带有警示的原因。