消除反应 (E1/E2)

β-氢

/ BAY-tuh HY-droh-jen /

每个消除反应都需要一个位置恰当的氢离去,而「恰当的位置」是有名字的。把带有离去基团的碳标作α碳。与它直接相连的碳就是β碳,而β碳上的任何一个氢都是β-氢。它正是 E1 或 E2 所夺走的那个质子,与此同时离去基团从α碳离开——这两处离去,相隔一个碳,织出了双键。

这点小小的记号工作带来实实在在的后果。没有β-氢,就没有消除:一个α碳旁边没有 C-H 的底物,无论碱多强,都无法以这种方式生成烯烃。当两个或更多不同的β碳上都有β-氢时,分子可以朝任一边消除,给出不同的烯烃——这恰恰是 Zaitsev 和 Hofmann 规则要裁决的情形。数清不同组的β-氢,是预测一个消除可能产物的第一步。

这套希腊字母方案(α 指带官能团的碳,β 指其邻碳,γ 指更远处)在整个有机化学里到处都用,而不只在这里——羰基旁的α-氢、共轭加成中的γ位,等等。不过在消除里,β 是主角:整个反应就定义为夺走一个相对于α碳上离去基团呈反式共平面(对 E2 而言)的β-氢。

在2-溴丁烷中,α碳(C2)带 Br;它的β碳是 C1 和 C3。从 C1 上脱去一个β-H 给出1-丁烯,而从 C3 上脱去一个则给出2-丁烯——来自两组β-氢的两个可能消除产物。

β-氢位于离去基团相邻的碳上;消除时其中一个会离去。

如果α碳根本没有β-氢(例如新戊基型或桥头体系),消除就被堵死,分子只能取代——这是个有用的判别依据。

又称
beta protonβ-Hβ氢原子β质子