三鹵化硼路易斯酸（BF3、BCl3）
/ BOR-on TRY-HAL-ide /
想像一個分子四處走動，桌邊總空著一個座位，永遠在邀請客人坐下。三鹵化硼 BF3、BCl3、BBr3 正是如此：小巧、扁平、貪電子的分子，渴求一對孤對電子。它們是你會遇到的最乾淨的路易斯酸（電子對受體）範例之一。
在三鹵化硼 BX3 中，硼與三個鹵素鍵合成平面三角形、鍵角 120 度，使硼只有六個價電子，還有一個完全空著、垂直於平面豎起的 p 軌域。那個空軌域就是那把空座椅：任何帶孤對電子的物種（氨、醚、氟離子）都能把電子給進去，形成加合物，硼由此變為四配位、四面體，例如 F3B-NH3 或 [BF4]-。有趣的是，路易斯酸性並不簡單地隨電負性走：BF3 比 BCl3、BBr3 更弱，因為在 BF3 中小小的氟的孤對電子會反向給進硼的空 p 軌域（π 反饋鍵），部分滿足了它；較重的鹵素與硼重疊不佳，讓 p 軌域更空，於是酸性更強。
這些分子作為實用的催化劑和試劑而重要。BF3（常以其二乙醚配合物形式使用）通過活化羰基、生成陽離子來催化許多有機反應；BCl3 和 BBr3 能斷裂醚鍵，並用於半導體加工。它們是路易斯酸鹼理論、空軌域圖景，以及 π 反饋鍵在調節酸性中出人意料作用的教科書錨點。它們也具腐蝕性，在潮濕空氣中冒煙（水解成硼酸和鹵化氫），因此須小心處理。
BF3 與氨反應生成加合物 F3B-NH3：氮的孤對電子落入硼的空 p 軌域，硼由 sp2（平面）重新雜化為 sp3（四面體），原本缺電子的硼現在有了完整的八隅體。
用給體的孤對電子填滿硼的空軌域，會讓它從平面 sp2 翻轉為四面體 sp3。
一個自然的猜測是：既然氟電負性最強，BF3 就該是三鹵化硼裡最強的酸。事實恰恰相反：B-F 的 π 反饋鍵部分緩解了硼的飢餓，因此路易斯酸性的順序其實是 BF3 < BCl3 < BBr3。