是共用，不是抢夺：共价键究竟是什么
上一篇里你认识了碳，并问了它为什么稳坐在生命的中心。简短的答案是：它会成键。现在我们把“成键”这个词放慢来看。原子结合主要有两条路。在*离子*键里，一个原子直接把另一个原子的电子整个夺走——食盐就是钠把一个电子交给了氯，留下 Na+ 和 Cl-，靠纯粹的正负吸引黏在一起。碳几乎从不这么干。碳形成的是共价键：两个原子各拿出一个电子，*共用*由此凑成的那一对，就像两个人各握着同一根绳子的一端。谁也不松手，而这共用的一对电子就待在两个原子核之间的空间里，把它们粘在一起。
为什么共用就能让原子粘住？每一对共用电子所处的位置，能同时感受到*两个*带正电原子核的吸引，而这种双重吸引让电子待在那里比单独绕着任何一个原子飘荡时能量更低、也更“舒服”。能量更低就意味着更稳定，而自然总是顺着坡往稳定的方向滚。一根共价键，不过是自然让两个原子靠合伙共用一对电子而双双变得更幸福的方式。整部有机化学，讲的都是这些共用电子对的故事——它们待在哪里、何时挪动，以及当一个原子拉得比另一个更用力时会发生什么。
价电子与八隅体规则
一个原子里只有*最外层*的电子参与成键——也就是处在最高电子层里的那些电子，称为价电子。内层电子紧贴原子核，早已各有归属，从不掺和进来。所以面对任何一个原子，要学的第一件事就是：它带来了几个价电子？对有机化学家在意的那些主族元素，有个利落的小窍门：价电子数就等于元素在周期表顶端所标的族序数。氢带来 1 个，碳带来 4 个，氮 5 个，氧 6 个，卤素（F、Cl、Br、I）7 个。这五个数字几乎足以让你走完整部有机化学。
现在来看驱动整盘游戏的那条著名经验法则。原子的行为，就好像它们都想让自己的价电子层长得跟最近的那个稀有气体一样——而对有机化学里几乎所有东西来说，这意味着外层要有八个电子。这就是八隅体规则：碳、氮、氧和卤素，在被八个价电子（共用的和未共用的都算上）环绕时最稳定。这也正是为什么有四个单电子的碳要成*四*根键——四对共用电子给它自己的四个电子又添了四个，凑满八个。氮成三根键，氧两根，氢一根。一个原子“想”成几根键，无非就是看它还得借进几个电子才能填满外层。
孤对、成键对，以及它们怎么画
一个路易斯结构式（电子点式）是化学家把分子里每一个价电子都明明白白画出来的方式。电子对只有两个可待的地方。*成键对*由两个原子共用——我们用一条连接它们的线来表示，两条线并排表示双键，三条表示三键。*孤对*则单独属于某一个原子、不与他人共用——我们在那个原子上画两个点来表示。水 H2O 是绝佳的入门例子：两条 O-H 线（成键对），加上氧上的两对点（它的孤对）。绕着那个氧数一数——两根键给出四个共用电子，两对孤对再给四个——你就凑齐了它的八隅体。
画一个路易斯结构式是一套可以照着机械执行的流程，值得你刻进脑子里，因为这件事你将要做上千遍。目标始终不变：把每一个价电子都安置到某处，并让每个原子（氢和已知的例外除外）都有一个完整的八隅体。下面就是这套步骤，按你在纸上实际操作的顺序走一遍。
- 数出价电子总数——把每个原子贡献的价电子加起来。若是离子，每带一个负电荷就加一个电子，每带一个正电荷就减一个电子。
- 搭出骨架：选出中心原子（通常是除氢以外电负性最低的那个——往往就是碳），把其余原子排在它周围，各用一根单键连上。
- 减去刚刚用掉的电子（每根键两个），把剩下的电子先以孤对的形式分给外围原子，填满它们的八隅体。
- 把还剩下的电子放到中心原子上。如果中心原子仍不足八隅体，就把邻近原子的一对孤对挪到共用的位置上——让单键变成双键或三键——直到每个原子都满意为止。
- 检查成果：把图里的电子全部加起来（每条线算 2 个，每对点算 2 个），确认它等于第 1 步数出的总数，并且每个原子都达到了它的目标外层。
CO2 (carbon dioxide) total valence e- = 4 + 6 + 6 = 16
.. ..
O == C == O two C=O double bonds
'' ''
each O: 2 lone pairs + 1 double bond -> octet (8)
carbon: 2 double bonds, no lone pairs -> octet (8)
electrons used: 2 bonds x4 + 4 lone pairs x4 = 16 check形式电荷：电子的记账法
有时不止一种满足八隅体的结构画得出来，你就需要一个判别标准来定夺哪个最好——或者用来标出离子上的电荷落在哪里。这个工具就是形式电荷：一套细致的记账法，它对每个原子发问：“在我画的这张图里，这个原子*拥有*多少电子，与它在中性、游离状态下拥有的相比，又如何？”归属规则简单而公道：一个原子拥有它*全部*的孤对电子，但每对成键电子只算它*一半*（因为那是和搭档共用的）。公式是：形式电荷 =（游离原子的价电子数）−（孤对电子数）−（成键电子数的一半），也就等于价电子数减去孤对电子数再减去键的根数。
拿水合氢离子 H3O+ 来试试。氧本来带 6 个价电子。在 H3O+ 里它有三根 O-H 键和一对孤对，于是它拥有那 2 个孤对电子，再加上 6 个成键电子的一半（3 个），共 5 个。它本应拥有 6 个，实际只拥有 5 个：形式电荷 = 6 − 5 = +1。这个正电荷就落在氧上，正与离子上标的 +1 吻合。形式电荷量度的并不是原子上*真实*的电荷——那要看电负性，要乱得多——但它能把记账意义上的电荷钉到正确的原子身上，而你画图、推理时依凭的正是它。
形式电荷在往后会以两大方式回报你。其一，最好的路易斯结构往往是形式电荷*最少*、*最小*的那个，并且任何负电荷都落在电负性最强的原子上——这是在几个竞争画法之间快速取舍的办法。其二，形式电荷是你追踪机理核心处那些带电物种的手段：缺电子的碳正离子（一个只有三根键、带 +1 形式电荷、缺一个八隅体的碳）和富电子的碳负离子（一个带一对孤对、负 1 形式电荷的碳）。等你日后用弯箭头推动电子时，形式电荷就是那本随手记的账，告诉你箭头有没有对得上。
一个分子，几张画法：初识共振
偶尔会有这样一种情况：单单一张路易斯结构无法诚实地描述一个分子，因为电子的铺展程度，超出了任何一张由线和点组成的图所能呈现的范围。以硝酸根 NO3- 为例。你可以把那个双键画到三个氧中的任意一个上，得到三个一样好的结构——但真实的离子里三根 N-O 键完全相同，每根都是“一又三分之一”根键。这个分子并不是在几张图之间闪烁不定；它是一个固定的单一实体，而*三张图合在一起*才近似地描绘出它。这就是共振，那几张分开的图被称为贡献式或共振结构。
为什么要在最开头这第一篇讲键的指南里就操心这个？因为把电子铺展到好几个原子上是*能起稳定作用*的——一个被分摊出去的电荷或重键，比挤在单个原子上要舒服得多。这一个想法悄悄解释了后面将要出现的一大堆东西：为什么有些酸很强，为什么有些碳正离子能撑得够久去反应，为什么苯稳定得那么离奇。你现在还不必精通它。你只需要做到：当看见两三个用双向箭头连起来的路易斯结构时，认得出它们是为描绘同一个更丰富的真实而做的谦卑尝试。
为什么这是一切的第一项基本功
人们很容易把路易斯结构看成一件冗长的杂活，是通往“真正的”化学路上必须熬过去的一段。这恰恰本末倒置了。你将要学的每一个反应，归根结底都是一个关于电子对在哪里、又往哪里移动的故事。一个反应，从反应物中键与孤对的一张正确图景出发，到产物中键与孤对的一张正确图景结束。如果你起手的那张图是错的——这里漏了一对孤对，那里数错了一根键——那么你从它推出的每一个结论也都会跟着错，无论你后面的推理有多巧妙。
所以你那么仔细画出的孤对并不是装饰。氧或氮上的一对孤对，正是日后会伸出去、进攻某个缺电子碳的那个富电子的“胳膊肘”；而一个形式电荷，则标记出一个急切想给出或夺取电子的原子。从一张结构里读出这些特征，正是化学家*预测*反应性、而非死记反应性的办法。从现在起就养成习惯：写一个分子时，绝不省略它的孤对和电荷——在这道阶梯往上三级的地方，未来的你会为此感激。
最后留一句话带着往前走：一张平面的路易斯结构告诉你*什么和什么相连*、*电子在哪里*，但它有意对*形状*只字不提。点和线是一张连接关系图，不是一张照片——水被画成一个直角，实际上却是弯的；甲烷在纸上看着是平的，实则是个三维的四面体。键是骨架，形状是血肉，而形状正是本级阶梯接下来要交给你的东西。把这里的电子记账先练到家，你就准备好去追问：那些共用电子对，在空间里究竟是怎样排布的。