为什么需要一个共用的名字
通过上一篇，你已经能把一个分子变成一张键线式，并把那串折线读回去。一张图画在本子里固然美妙，可你没法把它念出来、没法把它输进数据库，也没法把它传真给另一个国家的供应商。我们需要一个*名字*——一串文字和数字，让一个化学家写下来，另一个从没见过那张图的化学家也能据此重建出一模一样的结构。这正是IUPAC 命名法：由国际纯粹与应用化学联合会发布的一套约定好的配方，把一个结构变成唯一一个系统名称。
更深一层的意义在于，系统名称是双向的。许多日常名字——水、阿司匹林、葡萄糖——都是*俗名*：你只是死记硬背“这个词对应那个结构”，词本身什么也没告诉你。IUPAC 名称恰恰相反。它是按规则搭起来的，所以也能用同一套规则*解码*。把“2-甲基丁烷”交给一个人，哪怕他从没见过这个化合物，也能毫不迟疑地把它画出来。名字不是贴在分子上的一张标签；它是一组被压缩过的作图指令。
词根：数一条直链上的碳
每个烷烃名字都由两块拼成：一个说明主链有几个碳的*词根*，加上表示这是一个饱和烷烃——全是单键、没有环——的词尾*-ane（烷）*。前四个的词根是要直接记下来的历史遗留：meth-（甲，1）、eth-（乙，2）、prop-（丙，3）、but-（丁，4）；从五开始，就变成好记的希腊数字词：pent-（戊，5）、hex-（己，6）、hept-（庚，7）、oct-（辛，8）、non-（壬，9）、dec-（癸，10）。于是一条五碳直链是*戊烷*，一条八碳直链是*辛烷*。这些名字沿着一架规则的梯子往上走，每一员与上一员只差一个 CH2——这正是基础阶段讲过的同系列思想。
把前十个词根背下来，是整套系统真正要求你做的唯一一件死记硬背的事，而它立刻就能回本，因为这些词根到处都会再出现——在支链名里、在环烷烃里、在你以后要命名的醇和酸里。要注意，同系列不只是命名上的方便：因为每一步都加上一个完全相同的 CH2 单元，沸点之类的物理性质会沿着这张表平稳地往上爬，于是名字悄悄地预言了行为。甲烷和乙烷是气体，己烷是稀薄的液体，蜡烛里那些长链则是软软的固体——都是同一个家族，只是更长。
支链：取代基和它们的烷基名
真实的分子很少是一条笔直的线；它们会长出侧链。一条从主链上岔出去的侧链就是一个取代基，而当这个取代基本身是一段碳链时，它就是一个烷基——一个失去了一个氢、好让自己能挂到别处去的烷烃。给烷基命名的办法，是把词尾*-ane（烷）*换成*-yl（基）*：甲烷少一个 H 就成了一个甲基（CH3-），乙烷成了乙基（CH3CH2-），丙烷成了丙基。支链先作为一个单元命名，再作为前缀拴到母体名字的前头。
三碳和四碳的支链可以由不同的碳来连接，因此它们另有几个值得记住的常用名。一个丙基若由它的端碳相连，就是*正丙基（propyl）*；若由它的中间碳相连，就是*异丙基（isopropyl）*，也就是消毒酒精里那个熟悉的带支链基团。在四碳基团里，*叔丁基（tert-butyl）*是最该认得的一个：一个中心碳连着三个甲基，并通过这个拥挤的中心碳相连，写作 (CH3)3C-。其中的“tert（叔，tertiary）”标明那个相连的碳碰到了另外三个碳——正是你早先见过的伯/仲/叔碳分类，如今派上了真正的命名用场。
common alkyl groups (the - is the attachment point) methyl CH3- from methane ethyl CH3CH2- from ethane propyl CH3CH2CH2- attaches by an END carbon isopropyl (CH3)2CH- attaches by the MIDDLE carbon tert-butyl (CH3)3C- attaches by a carbon touching 3 carbons
命名算法，一步一步来
现在把零件装配起来。给一个带支链的烷烃命名，是一套简短而确定的程序——按顺序走下去，每次都会掉出唯一一个正确的名字。初学者最容易绊倒的两处，是选主链（它是*最长*的那条，哪怕这意味着在图里走一条拐弯抹角的路）和选编号方向（规则是*最小位次*，有时你得把两头都试一遍）。一条主链和它的位次是承重的决定；其余都是记账的活儿。
- 找出最长的连续碳链——这就是主链，由它给出词根加上 -ane（烷）词尾。若两条链长度相同，选支链更多的那条。最长链不一定画成一条直线；要绕着拐角把它描出来。
- 给链从一端到另一端编号，选取能让取代基获得最小一组位次的方向。把两种可能的编号逐项比较；第一处出现差异的地方，决定谁胜出。
- 辨认出每个取代基，以及它所在碳的编号。把每个取代基命名为一个带着自己位次的烷基（甲基、乙基等等），比如“3-甲基”。
- 若同一种取代基出现不止一次，用倍数前缀把它们归拢——二（di）、三（tri）、四（tetra）——并给每一份各自的位次，比如“2,3-二甲基”（即便只有一个“二甲基”，也要写两个位次）。
- 拼出完整名字：把取代基前缀按字母顺序排列，再接上母体。按取代基的基本名来排字母，并*忽略*倍数前缀——“乙基（ethyl）”排在“二甲基（dimethyl）”之前，因为你比的是“methyl”和“ethyl”，而不是那个“d”。
看这套算法在一个分子上跑一遍。假设最长链是五个碳（戊烷），上面挂着一个甲基支链。从更早碰到支链的那一端编号：从左到右编可能把甲基放在 2 号碳上，从右到左则放在 4 号碳上。因为 2 小于 4，我们保留从左到右的编号，名字就是2-甲基戊烷。要是反过来编，我们会写成“4-甲基戊烷”——这个名字描述的是*同一个分子*，却违反了最小位次规则，所以干脆就是错的。这份唯一性，正是这些规则存在的全部理由。
环、陷阱，与诚实的例外
给环命名是同一套算法，外加一处微调：加上前缀*cyclo-（环）*，并把环当作母体。一个六元碳环就是环己烷；环上加一个甲基就成了甲基环己烷。只有一个取代基时你不需要编号，因为环上每个碳都等价——没有一个值得写的“1”。有两个或更多取代基时就要编号，从其中一个开始，沿着能给出最小位次的那个方向绕环。当环与链相争时，环烷烃还遵守一条特别的规则：谁的碳*更多*，谁就是母体，较小的那一块成为取代基。
对自己诚实地认清三个陷阱。第一，最长链会藏起来：它特别爱绕着图的拐角弯过去，所以一条*看上去*像是带两个支链的四碳母体的链，往往其实是带一个支链的六碳母体——永远要数，绝不靠眼估。第二，排字母时忽略倍数前缀（di、tri），却*不*忽略像“isopropyl（异丙基）”这种已经嵌进名字里的结构前缀——这里“isopropyl”按“i”排序，而一个可拆下的“di”则不算。第三，最小位次规则是把一*组*位次拿到第一处差异处去比，而不是比总和：{2,2,5} 胜过 {3,3,4}，因为在头一回比较时 2 就小于 3，尽管两组加起来都是 9。