烷烃、命名与构象
纽曼投影式
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纽曼投影式是一种画分子的方法:沿着分子的某根键正对着看过去,就像顺着枪管瞄准一样。它把「这根键的两端相对彼此转了多少」这个杂乱的三维问题,变成一张简单的平面图,所以它是构象分析的标准工具。
读法如下。你选一根碳碳键,沿着它从端头正对着看分子。前面的碳画成一个点,三根键从它向外辐射(像 Y 字或和平符号);正藏在它后面的后碳,画成一个大圆圈,三根键从圆周伸出。前键与后键之间的夹角——二面角(dihedral angle,又称扭转角)——正是你旋转时所改变的量,而投影式让这个角一目了然。
有了这个视角,构象之间的差别就跳了出来。当前键恰好挡在后键正前方(相距零度)时,分子是重叠式,受张力;当它们错开六十度、嵌进缝隙里时,是交叉式,放松。纽曼投影式正是化学家用来比较交叉式与重叠式、反式与邻位交叉,并推断分子偏爱怎样安顿自己的工具。
对乙烷,交叉式纽曼投影看起来像一颗六角星(前、后键每隔 60 度交替分布);重叠式则像一个三臂形状,前、后键彼此重叠。
前碳 = 带三条线的点;后碳 = 带三条线的圆;错开的角度就是构象。
纽曼投影只展示一根键的旋转,不展示整个分子的立体化学。后面的原子画成圆圈,只是因为它被前原子挡住,而不是因为它是个环。
又称
另见