醇的脱水（alcohol dehydration）

脱水是把醇变成烯烃的反应：抽走相当于一分子水的部分——一个 -OH 和一个相邻的氢一起离去，新形成的碳碳双键把缺口补上。它是酸催化水合的逆反应：水合是把水加到双键上，脱水则是把水再取出来。

大多数醇的脱水用强酸催化剂（浓 H2SO4 或 H3PO4）加热进行。酸先把 -OH 质子化，使它从一个毫无希望的离去基团变成水，水于是能离去。对仲醇或叔醇而言这会生成碳正离子，随后一个碱从相邻的（β）碳上夺走一个质子，形成双键——这是 E1 机理。产物遵循扎依采夫规则，偏向取代度更高、更稳定的烯烃。反应活性随碳正离子稳定性排序：叔醇容易脱水，仲醇需更剧烈的条件，伯醇则迟钝（走另一种协同的、类 E2 的路径，以避开不稳定的伯碳正离子）。

脱水是引入双键的标准手段，但有两点必须老实交代。其一，由于它经过碳正离子，骨架重排（氢迁移或烷基迁移）可能把产物搅乱成意料之外的东西。其二，当能形成不止一种烯烃时，通常会得到混合物，只是富含扎依采夫产物。为了得到更干净、不重排的结果，化学家常采取间接脱水——把 -OH 转成对甲苯磺酸酯或卤化物，再用碱做 E2。