空間中的結構式
碳的四個鍵指向四面體的四個頂點——分子由此有了立體的形狀，有些還分出了「左手」與「右手」。
為什麼你的右手永遠塞不進一隻左手手套——而這又能和一個糖分子扯上什麼關係？
核心想法
化學家從前把分子畫成平的：紙上一些字母，用線連起來。1874 年，一位 22 歲、名叫范托夫的年輕人堅持說，碳原子的四條鍵其實是伸進三維空間的——指向一個四面體（一座小小的三角錐）的四個頂點，碳就在正中。
這一步有個驚人的後果。如果接在一個碳上的四樣東西全都不同，你就能用兩種互為鏡像的方式把這個分子搭起來——就像一隻左手和一隻右手。無論你怎麼轉動其中一個，它永遠無法嚴絲合縫地疊到另一個上。這樣的碳叫作不對稱碳，那兩個互為鏡像的分子，就是它的兩種形式。換句話說，分子是有形狀的，有時還有「左右手」之分。
它是如何誕生的
線索藏在光的一種奇異性質裡。有些物質在溶液中會扭轉偏振光的振動面——一種向左，另一種在別處完全相同，卻向右。1848 年，路易·巴斯德甚至在顯微鏡下用手把一種酒石酸鹽的兩種鏡像晶體分了開來，可沒人知道，分子骨子裡究竟是什麼讓它有了手性。維斯利采努斯又用兩種乳酸把謎題逼得更緊：它們在紙上一模一樣，行為卻不同。
還是學生的范托夫看出，一個四面體的碳恰好能解答這一切，於是發表了一本小冊子。在巴黎，約瑟夫·勒貝爾在幾週之內、用另一套論證得出了同樣的結論。並非人人都買帳：聲望卓著的赫爾曼·科爾貝公開嘲笑這位無名青年，說他騎上「顯然是從獸醫學校借來的飛馬」，去幻想原子在空間裡的樣子。結果范托夫是對的，並在 1901 年獲得了化學領域有史以來的第一座諾貝爾獎——儘管，恰好是因為別的工作。
它為何重要
手性不是什麼稀奇的小玩意，它就是生命被搭建起來的方式。你蛋白質裡的胺基酸、你 DNA 裡的糖，全是單一手性的，所以你的身體能輕而易舉地分辨一對鏡像分子。正因如此，一種藥物和它的鏡像孿生兄弟，行為可能截然不同——一個能治病，另一個或許毫無作用，甚至更糟。知道分子有形狀，並能預測、控制自己造出的是哪一種手性，如今正是化學、生物學乃至整個製藥業的核心。
一個可以想像的畫面
舉起你的兩隻手。零件相同——各有四指一拇，連接方式也一樣——可它們互為鏡像：任你怎麼試，都沒法把右手疊到左手上，讓每根手指都對齊。一個帶著四個不同基團的碳，正是這樣。把四樣東西裡的一樣換成重複的——給手添出第六根指頭，其中兩根一模一樣、可以互換——鏡像的把戲又靈了：現在兩個版本是同一個。四個頂點上是四樣不同的東西；這就是產生手性的全部條件。
它的位置
范托夫出現的時刻，化學正在學習分子的建築學：凱庫勒已指出碳形成四條鍵、並連成鏈與環，而四面體如今把這些鏈條托舉進了空間。鍵到底是什麼，是後來才有的答案——路易斯的共享電子對（lewis-1916）；它為什麼指向那些方向，則更晚，隨量子力學經鮑林之手而來（pauling-1931）。這條線一路通向 DNA 那條有手性的雙螺旋（watson-crick-1953）與蛋白質摺疊出的形狀：分子在空間中如何排布才是要害——這個念頭，正是從這裡開始的。
…in cases where the four affinities of the carbon atom are saturated with four mutually different univalent groups, two and not more than two different tetrahedra can be formed, which are each other's mirror images.