芳香性與苯
卓鎓離子
/ troh-PILL-ee-um /
卓鎓離子是一個帶正電荷的七元碳環,和環戊二烯負離子一樣,它是芳香性出現在意想不到的環大小上的驚人例子。它再一次證明,決定芳香性的是 pi 電子的數目,而非環上原子的個數;而且當數目湊對時,連一個帶正電的環也能異常穩定。
從環庚三烯說起,那是一個中性七元環,帶三個雙鍵和一個打斷環路的 sp3 CH2 碳。從那個 CH2 碳上奪走一個氫負離子(帶著成鍵電子對的氫)。該碳因此少了一對電子,成為碳正離子,並重新混成為 sp2,使它空的 p 軌道加入環。如今全部七個碳都為一個連續的環路提供一個 p 軌道。數一數 pi 電子:三個雙鍵給六個,而帶正電的碳貢獻一個空的 p 軌道(零個電子)。六個 pi 電子是 4n+2(n=1),所以這個平面環是芳香的,正電荷被均勻地鋪展在全部七個碳上。
由於這個正離子是芳香的、被很好地穩定,它異常容易生成,並能在普通碳正離子無法存在的地方持續存在;卓鎓鹽甚至能作為穩定的固體被分離出來。環戊二烯負離子(帶負電、芳香)與卓鎓離子(帶正電、芳香)這一對,從相反的方向道出了同一個值得記住的要點:芳香性在於達成 4n+2 的 pi 數目,而一個環會樂意獲得或失去一個電荷去達到它。
溴化卓鎓是一種離子型、可溶於水的固體;七碳環是穩定的芳香正離子,而溴則是獨立的負離子,與普通的共價有機溴化物大不相同。
一個穩定到能以離子鹽形式結晶的芳香碳正離子。
相反的電荷情形則失敗:環戊二烯正離子(4 個 pi 電子,4n)是反芳香、非常不穩定的,而卓鎓離子(6 個 pi 電子,4n+2)則是芳香、穩定的,所以同樣是正電荷,結果會因電子數而相反。
又稱
另見