芳香性與苯
環丁二烯
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環丁二烯是一個很小的四元碳環，C4H4，畫著兩個雙鍵。在紙上它看起來像苯整潔的小表親，多年來化學家都期待它是個穩定的芳香分子。結果它卻成了有機化學中最轉瞬即逝、最活潑的物種之一，而這份意外恰恰使它極富啟發性。
數一數它的 pi 電子，原因就顯現了。環內兩個雙鍵給出四個 pi 電子，而四是 4n（n=1），是反芳香的數目，而非 4n+2 的芳香數目。所以一個平面、完全共軛的環丁二烯是反芳香的，會被主動去穩定。這個分子試圖逃出陷阱：它不是鍵長相等的完美正方形，而是扭曲成長方形，兩條短邊（像雙鍵）、兩條長邊（像單鍵），把電子定域進兩個獨立的雙鍵，以避開反芳香懲罰中最糟的部分。即便如此，它仍極不穩定。普通環丁二烯無法在室溫下裝瓶；它幾乎瞬間就二聚或反應，只有在極低溫下被困住、或被關進分子籠裡才被觀察到。
環丁二烯是最有名的證據，表明休克爾規則不只是關於哪些環穩定的故事，而是一個真正的預言：錯誤的電子數會帶來真實的危害。它戲劇性的不穩定，與苯的安寧形成鮮明對比，是芳香與反芳香乃物理上不同命運、僅被一個電子數隔開的最乾淨的演示。
為了研究環丁二烯，化學家在一個空心主體分子（半籠狀分子）內部生成它，使它與任何可反應的東西隔開，或在接近絕對零度的固體基質中將它凍住。
它極端的活潑性，是反芳香性的實驗面貌。
環丁二烯常被稱為反芳香，但它通過從正方形扭曲成長方形來緩解最重的懲罰；教訓是：4n 環只要有可能就會迴避真正的平面反芳香，而在無法迴避時則代價慘重。
又稱
另見